В 1938м году Сталин предложил лётчику Валерию Чкалову возглавить НКВД (см)?

Думаю, что это - легенда и не более. НКВД всегда возглавляли люди, имеющие опыт работы в этом аппарате. Сталин был далеко не дурак, чтобы предлагать профану возглавить министерство тайной полиции. Я ещё не удивился бы россказням о предложении стать министром авиации. Но НКВД - это смешно. Главное - документов - нет, а рассказы...

Почему Чкалов потерпел крушение именно тогда?

Ничего удивительного (и даже просто совпадения) не вижу.

Чкалов был лётчик-испытатель. А эта профессия, как нетрудно догадаться, всегда связана с большим риском. Даже рядовой полёт такого рода.

К тому же перегон того злополучного И-180 шёл в большой спешке, постоянно происходили мелкие сбои. Чкалов до последнего уводил самолёт в сторону от жилой застройки. Увёл. Сел. Но при посадке получил черепно-мозговую травму об какую-то железяку.

Подготовить такие обстоятельства заранее просто нереально. Так что смерть Валерия Чкалова можно рассматривать исключительно как нелепую случайность.