Сохранится ли история в skype при загрузке новой версии?

Да конечно вся история переписки сохранится, однако она хранится не на сервере скайпа, а на вашем локальном компьютере, поэтому если вы сильно ей дорожите вы можите время от времени создавать резервную копию всей вашей переписки в скайпе. Для этого просто найдите файл main.db-journal через поиск файлов и папок он должен находится в одной из папок скайпа и скопируйте его на флешку или почту. Если с вашей историей сообщений что-то случится то вы сможите ее восстановить просто скопировав вашу резервную копию обратно в ту папку откуда вы ее копировали, при этом запустив скайп вы увидите всю вашу переписку до момента копирования резервного файла.