Почему в одну и ту же воду — нельзя, а на одни и те же грабли — постоянно?

Да и в воду и на грабли можно. Любой человек имеет право на ошибку, и имеет шанс на исправление этой ошибки. Это жизнь, и эти выражения появились с опытом поколений, но сущность людей не меняется, как делали ошибки так и будем делать, на то мы и люди, а не запрограммированные машины.

Так вода же постоянно течёт и изменяется, вот и сложновато в неё дважды войти (разве что на машине времени назать прошмыгнуть), а грабли, стоят и стоят себе в самом нужном месте и ждут своей минуты славы, когда услышат о себе много интересного.

На одни и те же грабли тоже нельзя - жизнь наперекосяк пойдет.