Почему и с каких времен Поклонная гора в Москве носит такое название?

Поклонная гора когда-то находилась на дальних подступах Москвы, по современному говоря, в дальнем ЗаМКАДище. Это пологий холм, расположенный между речками Сетунь и Филька. Филька нынче в трубах, на её месте проходит голубая линия метро (Филевская).

Поклонная гора упоминается в летописях XIV века. Названа так, поскольку тут местные жители встречали поклонами важных персон и зарубежные делегации. Именно тут в 1508 году встречали посланников крымского хана Менгли-Гирея.

С другой стороны, тут проходила Смоленская дорога с Запада, и с холма путникам открывалась Москва. И путники могли поклонами приветствовать стольный град. Доброчестивые путники покидая стольный град тут опять же поклоном прощались с Москвой (аналог того, как достопочтенный христианин, покинув храм, поворачивается к нему лицом и крестится).

Поклонная гора есть не только в Москве, но и в древнем городе Суздале на въезде со стороны Владимира, Пскове, Санкт-Петербурге и 3-х районах Подмосковья.

Есть и другие версии названия Поклонная гора.

Именно тут с приезжих в древние времена взималась дань за проезд и/или временное пребывание в городе.

См. также тут.