Можно ли убедить руководителя, если Вы считаете, что он не прав?

Есть хорошая поговорка "Я - начальник, ты - дурак, ты - начальник, я - дурак". И это правда. Пусть по какому-то вопросу у Вас с начальником разные мнения, возможно даже Ваше мнение объективно более правильное. Но решение принимает начальник, он несёт ответственность, ему виднее, ему и решать, какое мнение принять в качество окончательного. Вот когда Вы будете начальником, тогда Вам предстоит принимать решения, вот тогда Вы и будете нести ответственность.

А ходить через голову непосредственного начальника к вышестоящему, как написала Корица, это по-русски называется "подсиживание" или ещё похлеще, и это даже хуже, чем "стучать".