Следует ли начислять задолженность по алиментам если (см. подробности)?

Да. Я выясняла это в свое время, тоже по всем конторам бегала. Мне объяснили, что ребенок хочет кушать каждый день, поэтому алименты нужно насчитывать в любом случае. Даже, если человек не работает, ему пристав за время пока он искал работу насчитывает долг, они считают по средней заработной плате, которая сейчас вроде 27 т. р.

А за время которое сотрудник находится без содержания, вроде рассчитывается следующим образом, три предыдущие зарплаты складываются и делятся, получается его средняя зарплата, потом делится на количество дней в месяце и умножается на те дни, которые он гулял, включая выходные.

Может сейчас правила поменялись, перепроверите.

Да стоит, в следующем порядке:

1. Отпуск без сохранения заработной платы предоставлен на срок, не более одного месяца-алименты взыскиваются за фактически отработанное им время в течение этого месяца.
2. Отпуск без сохранения заработной платы предоставлен на срок, более одного месяца, а документы подтверждающие его заработок или иной доход за данный период не будут предоставлены- задолженность по алиментам будет начисляться исходя из размера средней заработной платы в Российской Федерации на момент взыскания задолженности.
3. Отпуск без сохранения заработной платы предоставлен на срок, более одного месяца, но документы подтверждающие его заработок или иной доход за данный период предоставлены - задолженность рассчитают с данной суммы.

Подробнее можно прочесть здесь.