Откуда фраза: знаю, как облупленного?

Да, действительно слово "облупится" происходит от другого слово "луп" означающего "кожа, шкура" Названия действия по освобождению головки полового члена от крайней плоти, тоже идет это отсюда.

"Как облупленного" пошло видимо от сравнения с обнаженным, не приукрашенным, натуральным.

Надеюсь, что Вы достаточно взрослая и, хотя бы по учебникам, знаете устройство мужского полового члена. Так вот, на "простонародном языке, его головка называется "золупа" (или "залупа", слово не литературное, написанным его ни разу не видел, поэтому не знаю, как именно его правильно писать).

Процесс оголения этой самой головки-золупы (оттягивание кожной складки, прикрывающей головку) называется "залупить". Результат такого действия - оголённая "облупленная" головка. Эту процедуру над мужчиной может произвести не любой встречный человек, а только достаточно близкий, т. е который его хорошо знает (жена, в том числе и гражданская, любовница). Т. е. "облупленную" головку полового члена мужчины видит (и "знает") только тот, кто хорошо знает мужчину. Вот отсюда и пошло выражение "знаю как облупленного".