Какой смысл у фраз «и смех и грех», «и смешно и грешно»?

Понятно, что здесь подразумевается ситуация, когда одновременно вызываются эти два противоречивых чувства: "и смех, и грех".

Какие же ситуации в качестве примера можно привести?

1.Ещё Чарли Чаплин в своё время говорил: "Нет ничего смешнее падения человека". И он прав!

Когда человек падает, то принимает самые смешные, нелепые позы, такие глупые выражения лица, что невольно становится очень смешно, хотя одновременно с этим прекрасно понимаешь, что в том, что человек падает – ничего смешного нет. Ведь при падении он испытывает боль, получает травмы, … НО ты, как идиот, смеёшься и ничего поделать с этим не можешь.

2.Сюда можно отнести Приколы из разряда Чёрного юмора.

Мальчик засунул два пальца в розетку,

Все, что осталось, собрали в газетку,

Папа рыдает над кучкой углей —

Где же костюмчик за сорок рублей?

Мальчик по своей глупости, погиб … отец рыдает … грустно, но вдруг понимаешь, что отец-то рыдает не над сыном, а ему жалко костюмчик … за 40 рублей … и опять начинается внутри тебя рождаться тот самый идиотский смех …

3.Я учитель, и у меня тоже бывает "и смех, и слёзы" во время получения зарплаты.

Потому что Размер зарплаты настолько смешной, что хоть плачь. 🙂