Как составить структурные формулы всех изомеров состава С7Н14?

Ну ладно, может быть и не так много.

Чтобы перебрать все, и ни одного не пропустить, можно придумать несколько подходов. Мне нравится вот такой: Берем этен (этилен) СН2=СН2. Он отличается от гептена на 5 атомов углерода (С5Н10). Чтобы перебрать все возможные изомеры, нужно "отобрать" у этена один атом водорода, и "отдать" его фрагменту С5Н10. Получится алкил С5Н11, и его нужно присоединить к остатку этена (этенилу СН2=СН-) на место "отнятого" водорода.

1) Сам алкил С5Н11 может иметь несколько изомеров. Простейший с прямой цепью -СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 (пентил, или амил). Из него и этенила образуется гептен-1 (или 1-гептен, или гепт-1-ен), который называют просто гептен СН2=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3.

2а) Если в пентиле переместим один водород от атома С2 к атому С1, то получим пентил-2 (или 2-пентил, или пент-2-ил) СН3-СН(-)-СН2-СН2-СН3. Черточка в скобках означает, что палочку нужно начертиь вверх или вниз, и что здесь неспаренный электрон, и этим местом пентил-2 присоединится к этенилу. Получится СН2=СН-СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 3-метилгексен-1 или 3-метил-1-гексен или 3-метилгекс-1-ен. Надеюсь, Вы поняли принцип образования альтернативных названий, поэтому для упоминающихся в дальнейшем соединений буду давать только одно название.

2б) Если в пентиле переместим один водород от атома С3 к атому С1, то получим пентил-3 СН3-СН2-СН(-)-СН2-СН3. Соединяя его с этенилом получим СН2=СН-СН(СН2-СН3)-СН2-СН3 3-этилпентен-1

3а, б) Пентил изомеризуем в цепочку из 4 атомов углерода ("бутил"), имеющий одну метильную группу. Эта метильная группа может быть присоединена к атому С2 или С3 бутила. Получим соответственно 2-метилбутил -СН2-СН(СН3)-СН2-СН3 и 3-метилбутил -СН2-СН2-СН(СН3)-СН3, а присоединяя их к этенилу получим ещё два изомера С7Н14 СН2=СН-СН2-СН(СН3)-СН2-СН3 4-метилгексен-1 и СН2=СН-СН2-СН2-СН(СН3)-СН3 5-метилгексен-1.

4а, б) Теперь в бутиле переместим черточку к атому С2, получим 2-бутил СН3-СН(-)-СН2-СН3. Но нам нужно добавить ещё один атом углерода (заменить Н на СН3). Если мы добавим этот метил к одному из концевых атомов, то получим уже рассмотренные пентил-3 и пентил-2. А вот, присоединение метила к одному из средних атомов даст два новых алкила СН3-С(СН3)(-)-СН2-СН3 2-метил-2-бутил- и СН3-СН(-)-СН(СН3)-СН3 2-метил-2-бутил-.

Присоединяя их к этенилу получим ещё два изомера С7Н14 СН2=СН-С(СН3)2-СН2-СН3 3,3-диметил-пентен-1 и СН2=СН-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3 3,4-диметил-пентен-1.

5) Теперь при построении алкила оставим цепочку из 3 атомов углерода -СН2-СН2-СН3. Недостающие 2 атома углерода можно присоединить или в виде этила, или в виде двух метилов. В случае присоединения в виде этила получим уже рассмотренные варианты. А вот два метила можно присоединить или оба к первому, или один к первому, один ко второму атомам углерода, или оба ко второму . В первом и втором случаях получим уже рассмотренные варианты, а в последнем - новый алкил -СН2-С(СН3)2-СН3 2,2-диметилпропил, а присоединяя его к этенилу получим СН2=СН-СН2-С(СН3)2-СН3 4,4-диметилпентен-1.

Таким образом уже получили 8 изомеров. Отметим, что в этих изомерах двойная связь находится на конце цепи, т. е. связывает атомы С1 и С2. Такие олефины (с двойной связью на конце, называются терминальными). У терминальных олефинов не бывает цис-транс-изомерии.

Далее фрагмент С5Н10 разделим на два фрагмента. Это можно сделать двумя способами СН2+С4Н8 и С2Н4+С3Н6. Из фрагментов СН2 и С2Н4 можно построить только по одному варианту алкилов (СН3 и СН2-СН3). Из фрагмента С3Н6 можно образовать пропил -СН2-СН2-СН3 и изопропил СН3-СН(-)-СН3.

Из фрагмента С4Н8 можно построить следующие алкилы -СН2-СН2-СН2-СН3 - бутил-1, СН3-СН(-)-СН2-СН3 - бутил-2, -СН2-СН(СН3)-СН3 - изобутил (2-метилпропил) и -С(СН3)2-СН3 - третбутил (2,2-диметилэтил).

Для дополнения их до алкилов из молекулы этена "оторвём" два атома водорода. Это можно сделать тремя способами: оторвать оба атома водорода от одного и того же атома углерода (тогда получатся терминальные олефины), или по одному от каждого. Во втором варианте эти два атома водорода можно оторвать с одной и той же стороны относительно двойной связи (получатся цис изомеры), и с разных сторон (получатся транс- изомеры).

Дальше не буду подробно описывать весь ход построения молекул, приведу лишь конечные формулы и названия.

СН2=С(СН3)-СН2-СН2-СН2-СН3 - 2-метилгексен-1;

СН2=С(СН3)-СН(СН3)-СН2-СН3 - 2,3-диметилпентен-1;

СН2=С(СН3)-СН2-СН(СН3)-СН3 - 2,4-диметилпентен-1;

СН2=С(СН3)-С(СН3)2-СН3 - 2,3,3-триметил бутен-1.

СН2=С(СН2СН3)-СН2-СН2-СН3 - 2-этилпентен-1 или 3-метиленгексан;

СН2=С(СН2СН3)-СН(СН3)-СН3 - 2-этил-3-метилбутен-1 или 2-метил-3-метиленпентан.

СН3-СН=СН-СН2-СН2-СН2-СН3 - гептен-2 (цис и транс изомеры);

СН3-СН=СН-СН(СН3)-СН2-СН3 - 4-метилгексен-2 (цис и транс изомеры);

СН3-СН=СН-СН2-СН(СН3)-СН3 - 5-метилгексен-2 (цис и транс изомеры);

СН3-СН=СН-С(СН3)2-СН3 - 4,4-диметилпентен-2 (цис и транс изомеры);

СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН3 - гептен-3 (цис и транс изомеры);

СН3-СН2-СН=СН-СН(СН3)-СН3 - 2-метилгексен-3 (цис и транс изомеры).

Ну вот, с олефинами вроде всё. Остались циклоалканы.

В циклоалканах несколько атомов углерода образуют цикл. Условно его можно рассматривать как плоский цикл. Поэтому если к циклу присоединены два заместителя (у разных атомов углерода), то они могут быть расположены по одну сторону (цис-изомеры) или по разные стороны (транс-изомеры) плоскости цикла.

Нарисуйте семиугольник. В каждой вершине поставьте СН2. Получился циклогептан;

Тепреь нарисуйте шестиугольник. В пяти вершинах напишите СН2, а в одной СН-СН3. Получился метилциклогексан;

Нарисуйте пятиугольник. В одной вершине нарисуйте СН-СН2-СН3, а в остальных СН2. этилциклопентан;

Нарисуйте пятиугольник. В двух вершинах подряд нарисуйте СН-СН3, а в остальных СН2. Получился 1,2-диметилпентан (цис- и транс- изомеры);

Нарисуйте пятиугольник. В двух вершинах через одну нарисуйте СН-СН3, а в остальных СН2. Получился 1,3-диметилпентан (цис- и транс- изомеры);

Нарисуйте четырёхугольник. В трех вершинах нарисуйте СН2, а в одной СН, и к нему присоедините -СН2-СН2-СН3. Получился пропилциклобутан;

Нарисуйте четырёхугольник. В трех вершинах нарисуйте СН2, а в одной СН, и к нему присоедините -СН(СН3)-СН3. Получился изопропилциклобутан;

Нарисуйте четырёхугольник. В трех вершинах нарисуйте СН2, а в одной С, и к нему присоедините группы СН3 и СН2-СН3. Получился 1-метил-1-этилциклобутан;

Нарисуйте четырёхугольник. В двух вершинах подряд нарисуйте СН2, а в двух других СН. К одному СН пририсуйте СН3, а к другому СН2-СН3. Получился 1-метил-2-этилциклобутан (цис- и транс- изомеры);

Нарисуйте четырёхугольник. В двух вершинах через одну нарисуйте СН2, а в двух других СН. К одному СН пририсуйте СН3, а к другому СН2-СН3. Получился 1-метил-3-этилциклобутан (цис- и транс- изомеры);

Нарисуйте четырёхугольник. В двух вершинах подряд нарисуйте СН2, в одной СН, в одной С. К СН пририсуйте СН3, а к С две группы СН3. Получился 1,1,2-диметилциклобутан;