Болел ли сифилисом Иван Грозный?

Нет, конечно. Есть предположение, что сифилис был привезён испанскими моряками, как подарок от американских аборигенов. Как мы понимаем, даже если это не так, то сифилис впервые проявился в Новой истории в начале XVI века в Испании.

Двор Ивана Грозного имел очень опосредованные отношения с Европой. Помнится, что было учреждено крупное посольство в Англию ко двору Елизаветы I. Да и торговые связи с Англией были развиты, торговля через Новгород велась до опричнины. Это происходило спустя полвека после первых вспышек заболевания. Но не думаю, что тогдашние связи были достаточными для переноса болячки. Московия познакомилась с сифилисом уже во время смуты, когда в страну начали стекаться иностранные наёмники.

Шанс заболеть сифилисом у Ивана Грозного был минимальным.