В каких случаях необходимо переубеждать человека?

Иногда конечно лучше просто отпустить человека чтобы он набил шишки и понял, что вы были правы, но если дело касается здоровья, финансового благосостояния человека ( не допустить вклада большой суммы в "пирамиду"), духовного благополучия (зовут в секту с явным религиозным уклоном) нужно будет его убеждать. В случае если человеку затуманили разум это делается агрессивно, во всех остальных случаях найдите к нему подход и мягко переубедите.

В случаях, когда заблуждение человека может навредить окружающим, или ему самому.

Приведу пример:

Мой друг был нацистом. Его поведение могло навредить ему и окружающим. Я задал ему вопрос по поводу его убеждений. В ходе разговора он понял, что его убеждения были, (как минимум) не модные и не по-русски, как-то... Всё же деды глотки этим скотам не просто так рвали :_)

Не гнушайтесь возможностью дать человеку добрый совет. Бойтесь не успеть сделать этого...