Стыдно ли сделать грамматическую ошибку в серьезном документе?

Не столько стыдно, сколько непрофессионально. Если вы занимаетесь составлением документов (без разницы - договор это или накладная), подразумевается, что у вас есть какое-то образование. И его качество как раз легко определить по одному простому признаку - грамотности. Никогда не замечали за собой, как меняется ваше отношение к человеку, который допускает на письме ошибки? Даже если он ас в своем деле, вы всегда будете хвалить его с оговорочкой "пишет неграмотно". Точно так же отнесется к вам тот, кто найдет в документе ошибку, допущенную вами.

Конечно, все имеют право на случайную опечатку, описку, так что расстраиваться и комплексовать не стоит. Но серьезные документы нужно вычитать, спорные слова проверить по словарю и исправть недочеты. Кроме того, документ - бумага официальная и текст не должен допускать разночтений или двоякого толкования. А наличие ошибок как раз к этому и может привести.