Стоит ли обновлять Хром, если он предлагает переустановку?

Обновление всех браузеров, в том числе и Гугл Хром, подразумевает загрузку дистрибутива новой версии и дальнейшую полную переустановку браузера. Так, что здесь обновление - это не добавление неких файлов к уже установленному браузеру, а полная замена самого браузера. Все ваши настройки, пароли, закладки, останутся без изменений, так как системная папка с этими данными не удаляется. Даже если вы сознательно удалите свой браузер и будете пользоваться другим, а затем через какое-то время решите заново установить тот что стоял на компьютере раньше, то и в этом случае обнаружите все свои старые настройки в первозданном виде.

Так что обновлять Хром стоит не раздумывая в обязательном порядке. А полная переустановка при обновлении браузера выполняется всегда в любом случае.