С кем можно поговорить по скайп если скучно? Где найти собеседника?

Чат-рулетка. Погуглите или пояндексите. )

Вероятно нужно сначала общаться на различных форумах, сайтах по интересам, где можно написать свой скайп или попросить скайп у других людей. Можно общаться в социальных сетях, а потом попросить логин человека в скайпе и продолжить общение по веб камере.