Почему, ввиду своей скромности, человек молчит, делая себе же хуже?

Потому что человек своей скромностью может упустить свой шанс. Часто, если ты не говоришь своё "слово" то тебе так никто ничего и не предложит(помощь и т.п.).

Я сама скорее стеснительная(стеснительность и скромность мне кажется, что эти два качества всё таки граничат друг с другом), и часто своим "неудобством" оказываю себе "медвежью" услугу. Но и когда что то прошу, всё равно это ничего не меняет. Палка на двух концах. Так, что придёться брать всё самой))))

Молчание золото, как гласит известный афоризм. А зачем в принципе много говорить, много говорит, тот, кто ничего не знает. Некоторые совсем не думают, что говорят, лучше уж помолчать, и это мудрость в какой-то степени.