Почему волосы от паха до пупка у мужчин называют «тёщиной дорожкой»?

Точнее, они называются не "тёщиной дорожкой", а "дорогой к тёще".

У мальчиков на указанном Вами месте чистая кожа (ну может быть слабо видимый пушок). По мере роста и начала полового созревания на участке от паха (вернее, лона) до пупка пушок заменяется более толстыми, явно окрашенными (у большинства черными, у некоторых рыжими или иного цвета) волосами (назовем ее дорожкой), причем эта замена начинается снизу и постепенно продвигается вверх. По мере полового созревания эта "дорожка" растет, уже выходит за пределы трусов и становится доступна для обнаружения посторонними, я имею в виду не в бане, не в душе, а на пляже, в спортзале, т. е в тех местах, где человек не раздевается полностью. К окончанию полового созревания эта дорожка вырастает почти до пупка. Понятно, что когда юноша созрел в половом отношении, он может полноценно заниматься сексом, жениться, а значит в придачу к жене обзавестись и тёщей. Т. е., пока этой "дорожки" нет, юноша еще не созрел, и жениться (и обзаводиться тёщей) ему еще рано, а вот, когда "дорожка" выросла, то уже пора (жениться, обзаводиться тёщей). Из этого вот и родилось это шутливое выражение "дорога к тёще.

Это чисто мое мнение, ни в коем случае не претендующее на "истину в последней инстанции". Вполне могут существовать и другие, не менее, а может быть, и более правильные.