Почему говорят «пусть тебе улыбнется удача»?

Это народный фольклор и понять сейчас откуда произошла эта фраза, практически не возможно. Однако если углубиться в смысл и попытаться его понять, то конечно присутствие слова, улыбка, здесь крайне оправданно и символично, так как она сама по себе есть проявление дружелюбия и отзывчивости, конечно если она искрения. Поэтому если госпожа удача и существует и вам улыбнется, то счастье и успех вам гарантированы.

улыбка - показатель благосклонности, чего от удачи и ожидают. Грустная или злая удача мало интересует.

Если удача повернулась к Вам спиной - хватайте ее за хвост; авось обернется с улыбкой (но чаще всего, с коварной ухмылкой)