Откуда произошло выражение «прошляпить»?

Да действительно при чем тут шляпа? Вы сами практически ответили на свой вопрос. Это образное выражение бытует в народе, русский язык полон иносказательных форм и слово шляпа как нельзя лучше характеризует человека частенько допускавшего ошибки. " Эх ты шляпа " такое часто можно услышать значит он что то упустил. А слово шляпа это скорее предмет связанный с другим иносказанием " Дело в шляпе " значит все в порядке. Так эти две фразы разные по смыслу ( но предмет один ) и получили распространение в разговорной речи.

Разговорое слово прошляпить обозначает, что человек упустил свой шанс, что-то не использовал, что ему необходимо в жизни. Действительно, причем тут шляпа? Дело в том, что в старину спорные дела решали простым жребием: бросали в шляпу монеты или другие мелкие предметы, один из которых был с меткой. Кто вытащит этот предмет, тот и выиграл спор, тот и прав, у него дело в шляпе. А кто соотвественно не вытянул "счастливый билетик", тот прошляпил дело, упустил свой шанс быть на коне.