Откуда пошло выражение «Забубенная твоя головушка»?

Прилагательное "забубенный» напрямую связано со старинными актерами – скоморохами. Они распевали лихие песни, разыгрывали сатирические инсценировки, где под бубны, домры, сопели высмеивались государственная власть, церковь. Таких исполнителей, вполне может быть, и называли «забубенными головушками».

В более позднее время фразеологизм мог быть порожден образом картежников (на изображениях старинных русских игральных карт бубновой масти изначально были не ромбы, а бубенцы).

Со второй половины XIX в. "забубенными головушками" могли считаться каторжники, которым на форму пришивали лоскут материи желтого или красного цвета в форме ромба – бубнового туза. Он служил мишенью для конвойных при попытке заключенного к бегству.

Не случайно выражение "забубенная головушка" и отдельно употребляемый эпитет "забубенный" в современном русском языке характеризуют человека лихого, рискованного, склонного к опасным авантюрам, преступлениям.