Нужно или нельзя оставлять ребенка проплакаться? И почему?

Все зависит и от ситуации, при которой ребенок плачет, и от самого ребенка.

Мне всегда жалко плачущего ребенка, особенно, когда он плача идет рядом с мамой, которая его даже за руку не держит. Другое дело, когда ребенок истошно кричит в истерике и висит на маминой руке/ноге выпрашивая что-то (тогда уже жалко маму).

Нужно выяснить, почему он плачет - хочет есть/пить, ему жарко/холодно, что-то болит, а может ему просто грустно стало. Если он не может сказать, то задавайте вопросы, пока не попадете в точку. В этих случаях, конечно, нужно успокоить, лишить неудобства/дать необходимое и переключить внимание.

Но есть случаи, когда на поводу идти нельзя ("Купи машинку!!!"), тогда пусть лучше проплачется.

Моему младшему сыну нельзя было позволять сильно или долго плакать - поднималось внутричерепное давление, все успокаивали его всеми возможными способами, и уже к двум годам он стал требовательным истеричным тираном, с которым сейчас пытаемся бороться.