На какой стадии знакомства можно начать кидать смешные картинки в личку?

Думаю, что если есть желание делиться с новым знакомым тем, что интересно самому, то делать это лучше всего - ненавязчиво. То есть, сначала есть смысл понаблюдать за реакцией человека, приглядеться, чем интересуется он. И ещё, главное, освободить его от обязанности реагировать с благодарностью на наши послания. Действовать, проще говоря, в зависимости от ситуации.

Ой ,я бы ,вообще ,не стала рисковать со смешными картинками . А вдруг у него нет чувства юмора или есть ,но своеобразный ) и он посчитает картинки не смешными ,а тупыми . Или ,не дай Бог ,подумает ,что это намёк в его адрес ) Начните лучше с котиков ,птичек или с картинок осени ,всё ж безопасней .