Можно ли вести закрытый блог/дневник на WordPress.com?

Допустим можно. Но прежде всего зачем? И потом сайт WordPress.com в своей базовой бесплатной версии имеет массу ограничений. В частности по установке плагинов. Так что создать на нем можно только простейший блог. За все остальное вам придется платить.

Но возвращаясь к вашему вопросу. Блог, в своей идее это инструмент популярности и в этом плане нет необходимости его закрывать. Есть вариант закрытия какой-то части блога. Часто это делается в коммерческих ресурсах. Например, форум ваших клиентов. Клиенты как особая категория, заплатившая вам за продукцию имеет право на большее. Вот для них и создаются такие закрытые места. Некий аналог закрытых групп в социальных сетях.

Для закрытия части контента используют плагин WordPress Spoiler Block.

Этот бесплатный сервис накрылся медным тазом, он уже давно не работает. Смысл о нем теперь писать тут?