Можно ли как-то выудить историю переписки из агента(mail.ru)?

Если вы ее не удаляли ,то посмотреть можно в Архиве. Жмем на меню пользователя, переписку с которым нужно посмотреть, далее-действие-архив. Там она и хранится .Если вы конечно предварительно не подчистили. Восстановить думаю вряд ли можно, хранить такой объем бесполезной информации (а пользователей миллионы) на серверах не имеет смысла.

Можно. Сейчас полно сайтов, на которых за ваши деньги вам готовы предложить любые услуги. За ваши деньги могут взломать какой угодно ящик и дать вам пароль, а там читайте сколько душе вашей влезет. Взламывают не только почтовые ящики, но странички соцсетей.