Может ли сисадмин знать содержимое моих писем, написанных на работе?

Может, если в фирме настроено ПО для слежения за пользователями или установлены сервисы для отслеживания переписки. Например, вы пользуетесь почтовым клиентом, и вся ваша переписка идет через сервер по IMAP с сохранением как входящих, так и отправленных сообщений. Это нужно уточнить. Если вы работаете через браузер, отследить переписку можно только специальным ПО для слежения. Если фирма маленькая, до 20 рабочих мест, скорее всего никакого ПО для слежки у вас не стоит, это дорого и поэтому нецелесообразно, хотя все зависит от характера работы вашей организации, в некоторых фирмах и за 3-мя пользователями следят тотально. В любом случае на работе нужно проявлять осторожность и всю личную переписку вести с домашних компьютеров.

Может. Шифровку ставить не целесообразно. Времени много потратите и нерв, а расшифровать нормальному программисту труда не составит. Но не думаю что сисадмину делать нечего, кроме как вам в комп смотреть. Вы на работе. И все принадлежит вашему начальнику, о тайне переписки думаю говорить не стоит. Свои личные письма лучше писать с персонального компьютера.

Если вы не используете шифрование, а вы вряд ли его используете, то сисадмин может легко узнать их содержание. Но даже при использовании шифрования, он может подключиться к вашему компу и посмотреть, что вы там пишете в письме. Ну и даже без подключения есть программы, которые ведут записи введенных с клавиатуры слов. Например, дневник Punto Switcher'а.

Может, если вы сохраняете свои пароли в броузере (нажимаете кнопочки и ставите галочки "запомнить пороль", "сохранить пароль", "запомнить меня", "входить автоматически" и т. д. В остальных случаях довольно проблематично, и никто не будет заниматься тяжелыми взломами. Хотя в любом случае чтение вашей почты - уже нарушение ваших прав.