Может ли прослушиваться разговор по Skype?

Разумеется разговор можно прослушать, однако сделать это возможно не подключившись к линии как например с телефоном, (хотя зарекаться не стоит, теаретически можно и к линии подключится и через нее слушать и записывать), а через специальные программы-шпионы, внедренные в ваш компьютер или компьютер собеседника. При этом можно записывать входящие и выходящие сигналы, видео с вашего экрана или веб-камеры, то что вы вводите с клавиатуры, какие сайты посещаете и какими программами пользуетесь. На такое способны увы не только спец службы но и в полне рядовые люди обладающие необходимым программным обеспечением и навыками. Что касается конкретно вашего случая то скорее всего это просто сбой в системе передачи данных, которые хоть и редко но случаются, так как если бы вас прослушивали то вы бы ничего не услышали, принцип прослушки совершенно другой.

И разговоры по скайпу и даже переписка по ICQ,может быть доступна третьим лицам. Другое дело, что общающихся настолько много, что нет технической возможности прослушивать всех. Этим занимаются боты. При совпадении определенных ключевых слов, допустим "оружие", или "наркота", бот включает запись, которая потом, в случае необходимости, может быть использована органами. Это обычная практика. Немного защищал от этого "Албанский язык". Но базы данных слов постоянно пополняются.

Скорее всего могут прослушивать. Я слышала, что владельцы скайпа установили систему прослушивания, а вот законно это или нет я не знаю.