Могут ли у одного слова быть много антонимов и каким образом?

Конечно же могут. Ведь практически у каждого слова более одного значения, поэтому антонимия будет опираться на каждое из них по отдельности. Между собой эти антонимы могут создавать синонимический ряд, но попадут в него далеко не все из них.

Например, прилагательное пустой.

У этого простенького слова 7 значений. Подбираем к каждому из них антоним:

1. Полный, занятый, обильный (в значении изобилующий).
2. Насыщенный
3. Загруженный.
4. Плодовитый, плодородный.
5. Осмысленный, разумный, рациональный.
6. Серьёзный, духовный, интересный.
7. Обоснованный, содержательный.

Если хорошенько попотеть, то можно подобрать и поболее антонимов к каждому из значений данного слова.

Подобно тому, как все последующие значения слова отходят всё дальше от его исходной семантики, образуя семантическое поле, так и антонимы лишь частично являются синонимами друг друга. Лично я не вижу никакой синонимической связи между словами плодовитый и рациональный, а ведь связующее звено между ними - идея содержания в себе чего-то важного или полезного. Но это уже такая абстракция, такое притягивание значений друг другу через не могу за уши, что на этом фоне ослик показался бы безухим животным, образно говоря.

Более того, у слов бывают контекстуальные (контекстные) антонимы, то есть такие, которые не входят в круг обычных антонимов, но из-за того, что слово употреблено или подразумевается в необычном значении, то и антонимы у него могут быть самые неожиданные. На БВ был отдельный вопрос, а в ответах к нему имеются примеры, особенно обратите внимание на этот ответ.

Обратите внимание на то, что в примере из поэмы Некрасова прилагательное убогий становится синонимичным прилагательному пустой, потому что его контекстуальный антоним обильный является одним из антонимов слова пустой.

Вот так сложно всё бывает на практике, хотя мы употребляем и обычные антонимы, и контекстуальные, чаще всего не задумываясь над механизмом образования этой антонимии.