Мальчик 14 лет так говорит о себе, что это значит?

Тут есть несколько вариантов. Либо самооценка мальчика излишне занижена, и тут нужно выяснять, почему так - возможно, родители "постарались", возможно, учителя в школе так частенько говорят (к сожалению, подобных мУчителей сейчас довольно много), возможно, мальчика просто обижают сверстники. Но может быть и такой вариант, что мальчик так говорит только для того, чтобы ему в ответ сказали: "Нет! Что ты! Ты самый лучший!"

Все люди разные, и причины такого могут быть совершенно различными. Думаю, мальчика стоит сводить к хорошему психологу, если это переходит все границы - порой с таким отношением к себе человек самостоятельно справиться не может. Психолог будет задавать ему наводящие вопросы и в конечном итоге выяснит причину такого отношения к себе, а дальше дело за малым - искоренить причину (поменять школу, круг общения, поговорить с родителями (если от этого будет толк)).

Говорить это может о том, что действительно самооценка мальчика занижена. Хотя здесь я вижу больше чем просто низкую самооценку. Здесь налицо признаки неудовлетворенности мальчиком текущей жизнью, его местом в ней. Тем самым он нам говорит, что он хочет быть другим, либо чтобы окружающие считаю его умным, успешным и талантливым. Здесь, на мой взгляд, большая роль семьи и родителей, то, что они скажут и какую картину мира формируют у ребенка, так он и будет воспринимать себя.

Возможно он говорит так для того, чтобы его похвалили. Это один из очень распространенных приемов-излишняя самокритика.