Кто такой хэдлайнер и чем он занимается?

В современном шоу-бизнесе хэдлайнером называют такого человека, которого бы на публичных развлекательных мероприятиях (концертах, фестивалях) эпохи СССР называли бы "гвоздь программы". Такого человека (артиста, юмориста, музыканта, фокусника и т. д. и т. п.) оставляют на самый конец основного мероприятия. По большому счету, ради него всё и устраивается, он будет выступать в конце мероприятия, но его имя как правило стоит первым на афишах и рекламных баннерах.

Также слышал что хэдлайнером могут называть топовую модель какого-либо конкурса (купальников бикини например)

Вне главной темы вопроса добавлю, что есть марка спортивного городского велосипеда "Хедлайнер"

Велосипед HeadLiner

Поскольку весь наш шоу-бизнес берёт пример с западных шоу, то и словечки, обозначающие то или другое явление, также черпаются с "Запада".

У нас есть своё очень меткое выражение, которое гораздо лучше характеризует "деятельность" "хэдлайнера". Это - "гвоздь программы". Так называли приманку для зрителей, ради которой они шли на концерт, в котором очень долго и нудно сначала выступали совсем непопулярные артисты, и лишь в конце появлялся этот "гвоздь", ради которого люди тратили деньги на приобретение билета на концерт.

Теперь наш понятный всем "гвоздь", превратился в непонятного "хэдлайнера", который, уж если придирчиво посмотреть, должен бы выступать в начале концерта, коли называется "заголовком" (именно так переводится слово "headline" с английского языка).