Когда безграничный оптимизм может обернуться против оптимиста?

Вполне может обернуться. Не только отчаяние бывает вредно.

Пример из жизни. Один мой знакомый лечил сына от непонятной болезни. Сам он оптимист, всегда у него улыбка на лице, все хорошо. Сыну сначала поставили один диагноз, от этой болезни его и лечили. Когда дело стало совсем плохо, семья поехала за границу в какой-то медицинский центр. Там решили взяться за лечение, прогноз был хорошим. Но самое важное: ребенку не сделали развернутый анализ крови. Пол года его лечили, по сути, непонятно от чего. В общем, закончилась эта история очень печально.

Пример из литературы. Я сейчас читаю книгу Эли Визель о жизни евреев в концлагерях времен Второй Мировой Войны. Автор пишет о том, что перенес сам. На страницах своего произведения он удивляется тому оптимизму, который царил среди евреев, когда на них начались гонения. Даже когда их согнали в гетто, они не унывали и не верили, что их могут истребить. Чудом выживший старик, побывавший на волоске от смерти, рассказывал о том, как всех, кто ехал с ним в вагоне якобы на "переселение", расстреляли. Он ходил от дома к дому, просил евреев уезжать, но его никто не слушал. Люди крутили пальцем у виска и считали, что Моше Педель сошел с ума. В то время еще можно было уехать в Палестину. В первые дни жизни в гетто из него можно было беспрепятственно выйти, но этого никто не делал. Люди были оптимистами...

Например, на войне.

Когда у оптимиста из оружия-всего лишь сабля, а на него движется танк "Тигр". Тут оптимизм поможет разве что антенну ему отрубить, и то-не с первого раза.

Или когда человек оптимистично пытается переделать ход вещей в какой-нибудь мультинациональной фирме, где господствует твёрдое правило:

"Я начальник-ты дурак, ты начальник-я дурак". Результатом становится увольнение.

Или вот не так давно один "черный копатель" оптимистично уверовал, что он-самый великий из всех сапёров на этой планете. И попытался разрезать советский 152-миллиметровый осколочно-фугасный снаряд болгаркой. Причем-вдоль.

Пока не добрался кругом до взрывателя... дом разбросало, оптимист превратился в облако мелких брызг, а потом сапёры неделю округу от разбросанных (но слава Всевышнему-не сдетонировавших) снарядов-мин-гранат очищали...

Да очень часто. Есть такое явление, которое называется "слепой оптимизм". Человек отчаянно отказывается поверить в худшее, даже предположить какое-то плохое стечение обстоятельств, в результате чего не планирует свою стратегию на такие ситуации, и когда они наступают, оказывается полностью не готов справиться с обстоятельствами. Это может повлечь даже его смерть. Бабочка летала, крылышками весело махала, ни о чем не подозревала, затем мальчик поймал её в сачок и насадил на иглу - как пример.