Какое наказание предусматривает езда с прицепом без категории «Е»?

Категории Е больше нет в водительских правах, если речь идёт Российской Федерации. Когда речь идёт именно об управлении автотранспортом с прицепом до 12 тонн то от водителя требуется категория D, вернее, подкатегория D1. Подробней об этом см. здесь. Обладателям водительских прав устаревшего образца лучше заменить на современные.

Чем с точки зрения закона является вождение любого транспортного средства, которое не вписывается в категорию водительских прав задержанного? Вождением без прав как таковых, отсюда и наказание:

• штраф от 5 000 до 15 000 рублей;
• отстранение от управления автомобилем;
• транспортировка автомобиля на штрафную стоянку со всеми вытекающими для водителя последствиями.

Невесёлые подробности см. здесь. Было бы крайне неразумным надеяться "откупиться" от сотрудника автоинспекции. Вождение без прав - это очень серьёзное правонарушение. Вождение авто с прицепом при отсутствии необходимых навыков (и категории в правах) создаёт реальную опасность для окружающих, никто не захочет взять на себя ответственность и позволить водителю продолжать его сомнительное путешествие, потому что если не дай Бог что-то случится, спросят со всех, кто был на дороге и мог предотвратить ДТП.