Как сделать чтоб ребенок перестал быть застенчивым?

Вселять в него уверенность. Для этого чаще быть рядом с ребенком: обнимать его не менее 1 раза в день, гулять с ним, посещать интересные мероприятия для детей, заниматься с ним спортом (кататься на коньках, лыжах), спорт помогает быть ребенку уверенным в своих силах. При выполнении каких-то заданий, говорите, что у него всё получиться, чаще хвалите его за небольшие даже достижения. В этом отношении очень велика роль мамы (по природе своей она очень связана с ребенком, чем папа, хотя и его роль немаловажна). При доброжелательности, принимающем отношение мамы к ребенку у него формируется активное отношение к окружающему миру и тормозится (предупреждается) пассивно- тревожное, оборонительное поведение. А если у окружающих ребенка взрослых не хватает терпения на ласковое понимающее отношение к ребенку, то у него возникает ощущение недостаточной защищенности, ощущение угрозы, переживание страха и т. д. Вот так как-то. Успехов Вам!

Застенчивый, значит, неуверенный в себе. Почаще хвалите своего ребенка, говорите ему, что он молодец в глаза. А еще очень важно, чтобы он услышал, как вы хвастаетесь им перед кем-то. Например, говорите с кем-то по телефону и, как бы невзначай, рассказываете о каком-то достижении своего ребенка. И он слышит это. Таким образом он будет становиться более уверенным. Когда то давно в одной книге мне попался рассказ о том, что в одном городе в одной музыкальной школе каждый год устраивали вечер признания для первоклашек. В зале сидели нарядные родители и старшие ученики, а на сцену приглашали по одному первоклашек. При этом их объявляли типа - Будущий виртуоз такой-то или золотой голос страны такой-то. Ребенок выходил на сцену, кланялся, зал приветствовал его бурными овациями, ему вручали букет цветов и ребенок уходил со сцены. Это было как бы авансом его будущим достижениям.

Там смотря на сколько сильна его застенчивость. Если она сильная и практически патологическая, то можно походить к психологу/психотерапевту.

Если всё проще, то достаточно записать ребенка в секцию или "кружок". Главное разобраться в том, что ребенку действительно интересно. Чтоб посещения секций не было для него пыткой. Секция должна быть такой, где идет общение между людьми или время от времени просиходят какие-нибудь показательные выступления. Когда ребенок будет заниматься любимым и интересным делом, когда у него будут успехи, которые он будет показывать перед публикой, застенчивость и стеснение отступят. А ребенок покажет свой талант, завоюет уважение, и, несомненно, ему станет проще социализироваться дальше.