Как «расшевелить» зануду и научить веселиться?

Это очень сложно. Человеческий характер формировался с самого рождения (и до тоже), а вы хотите исправить то, что в него заложено его воспитанием родителями и в школе. Попробуйте его заинтересовать материально: расскажешь анекдот дам 100 рублей. А если серьезно, то не знаю даже. Напоить, что ли...