Как познакомиться с дамой, которую вижу только, когда вместе выносим мусор?

Вам просто даётся специальный шанс для знакомства. И эту возможность стоит использовать. Как раз тема мусора и может стать поводом для этого. Зацепитесь за это. Можно заранее потренироваться в каком направлении развить диалог, используя эту тему. Выбор тут разнообразен вплоть до обсуждения экологических вопросов.

Можно и проще поступить, просто предложив помощь. Или поинтересоваться, кто у неё мусорит дома. Так понемногу перейдёте к более личным темам.

Главное, сделать первый шаг, не зацикливаясь на результате, с мыслью "Если получится - хорошо, а нет - так ничего страшного."

Наверное эта женщина выносит мусор в то же время что и вы, специально, и тоже думает, как же с вами познакомиться, потому что встречи эти не могут быть случайностью, так что вы как мужчина, должны просто спросить, а как вас зовут и т.д.

Попробуйте предложить свою помощь, как джентльмен, и заберите у неё пакет с мусором. Потом пошутите по-поводу того, что ваши графики выноса мусора совпадают, далее уже развивайте диалог в соответствии с вашей манерой поведения.