Как начать разбираться в современном искусстве?

Советую начать с элементарного - походите по музеям, выставкам, если Вы москвич, или же возьмите альбомы в библиотеке, внимательно рассмотрите картины. Не может быть, чтобы ни одна не привлекла Вашего внимания. В том же Интернете прочитайте про автора, про саму картину. Познакомьтесь с самыми популярными картинами, найдите, что их объединяет или отличает друг от друга (по авторам, по времени написания, по жанрам, по стилю...). И вот так, находя ответы на свои вопросы, небольшими шажками Вы ближе подойдёте к пониманию современного искусства. Причём Вас не должно смущать, понравится Вам что-то или нет. Мне, например, не очень. Дело вкуса. Вспоминаю, что когда Раневскую спросили, почему она так часто меняла театры, та ответила, что она "искала... святое искусство". И далее: "- Нашли? -Да. - Где? - В Третьяковской галерее".

Однажды встретилось описание понимания картины.

Прочитав, совершенно иначе стала видеть то, что изображает художник.

Надо заметить, что книга относилась к религиозной, и учила пониманию некоторых текстов, по принципу "имеющий уши услышит, имеющиий глаза увидит". Был приведен очень удачный пример про картины: Всякий глядел на них, не всякий — в них.

Это касается и произведений литературных.

и Вновь о картинах:

На Большом Вопросе понравился вот этот ответ со ссылками вот на этот вопрос.

Можно почитать специальную литературу на эту тему. Начинать изучение нужно прежде всего с классической школы, потом искусство авангарда и, так и дойдёте до современного... Впрочем, некоторым просто не дано разбираться в этом самом современном искусстве, да и нет никакого желания... вот как мне, например...