Что означает фраза «нырять в пилотку»?

Ну если учесть, что из-за определенной схожести пилоткой называют женские половые органы, то смысл фразы "нырять в пилотку", я полагаю, станет Вам предельно ясен. По крайней мере, другие смыслы этой фразы мне неизвестны.

Так называют процесс именуемый "кунилингусом".