Что означает фраза «груши околачивать»? В каких случаях так говорят?

Синонимами оборота ГРУШИ ОКОЛАЧИВАТЬ являются фразеологизмы ЛОВИТЬ (СЧИТАТЬ) ВОРОН (ГАЛОК, МУХ), БИТЬ БАКЛУШИ, ПЛЕВАТЬ В ПОТОЛОК и слова ЛЕНТЯЙНИЧАТЬ, ЛОБОТРЯСНИЧАТЬ, БЕЗДЕЛЬНИЧАТЬ. А так как подбор синонимов – это один из способов толкования словарных единиц, включая и фразеологизмы, то эти же обороты и слова объясняют значение интересующего Вас оборота.

А говорят так тогда, когда кто-то упорно отлынивает от работы. Правда, из всех синонимов-фразеологизмов, на мой взгляд, именно этот менее употребителен. Скорее всего, потому, что именно его по каким-то причинам облюбовали любители нецензурщины и кое-что к нему прибавили. Но отмечу, что фразеологические словари фиксируют данный оборот без циничных добавлений и даже не намекают на существование таковых добавлений.

Конечно, как и многие фразеологизмы, выражение ГРУШИ ОКОЛАЧИВАТЬ употреблялось сначала в прямом значении: когда груши поспевают и их надо собирать, то для ускорения этого действа, да и опасаясь лезть на высокое порой дерево из-за риска свалиться с верхотуры в любую минуту, по его стволу били колотушкой. Плоды на землю падали, а с земли их легко было собирать. Безусловно, такое занятие за серьёзную работу никто не принимал, поэтому-то вскоре словосочетание изменило своё значение: каждое слово, входящее в него, утратило своё лексическое значение, и весь оборот стал употребляться в значении БЕЗДЕЛЬНИЧАТЬ.

Аналогично и происхождение фразеологизма-синонима БИТЬ БАКЛУШИ: из обозначения нетрудной, но всё-таки работы он тоже превратился в выражение, синонимичное данному глаголу.