Что означает число 300 и при чем здесь тракторист?

Шутка про 300 - это своеобразная шутка с немного не приличным намёком. Смысл её в том, что бы заставить человека сказать слово "300" любыми способами, что бы закончить шутку заранее приготовленным ответом.

Шутка может приобрести вот такой оттенок:

Подробнее можно прочесть вот здесь.