Что обозначает выражение «ололоша хакнул лайф»?

"ололоша хакнул лайф" это то же, что "колобок повесился"

Ололоша - это олух, балбес из комиксов. У него все всегда вверх ногами и наизнанку до смеха. Или смех до слез от его приключений.

Размышляем дальше. "Хакнул лайф" - дословно "взломал жизнь", если подумать, то оседлал жизнь, понял жизнь, стал суперменом. Вот это уже небылица и ходячий анекдот.

Так можно сказать про какого-то простачка, который ощущает себя крутым.

Это сленг, поэтому люди говорящие на литературном языке или совсем не поймут, о чем речь. Или догадаются по смыслу, когда поймут по отношению к чему или кому это сказано.

Движение "лайфхак" на самом деле полезное и увлекательное, если вникнуть. Короткие полезные советы - это лайфхак.