Человек не может сказать «Нет» в компании, как на него повлиять?

Мне знакома такая ситуация. Я сама была точно такой же. Старалась, делала все что говорили и никогда не могла отказать. Парень наверное еще молод. Со временем все это накапливается и просто уже не выдерживаешь. Нужно переломить себя , переступить, и поверьте ему станет от этого самому легче. Не нужно изначально показывать себя готовым на все. Ведь в действительности халявщикам жить и работать проще. Просто за то что он не может отказать, в итоге спасибо ему никто не скажет, а все будет выглядеть как само разумеющееся. Это ему надо?? Со временем конечно он сам это поймет.

Довести его до предела, а ситуацию до абсурда...

Что бы просто вывести его из себя, что бы он самостоятельно дошел до "этого" решения, а не закрывался в себе еще сильнее и комплексовал от того, что ему постоянно говорят о его слабостях...