Знает ли курьер, что в посылке?

Полагаю, что не знает. Потому что он же не вскрывает посылку. Он видит только накладную или счет.

Если курьер наемный, то он точно не знает.

Может знает, а может и нет. Например, если я заказываю с интернет-магазина, то ко мне приезжает их курьер и на запечатанной коробке сверху приклеен счет-фактура, но котором указаны все наименования, их количество и даже стоимость каждого продукта. Хотя, если на сайте указано, что покупка анонимная, то скорее всего не знает о содержимом.

обычно курьеры не должны знать, что находится в посылке, т.к. она должна быть запечатана. Если компания имеет свою курьерскую службу и выбор товаров у них не велик - то курьер может догадываться, что там, это единственный вариант