В каком поколении был Брюс Ли в отношении стиля, которым занимался?

Смотря какой стиль вы имеете ввиду. Свой "стиль опережающего кулака" - Цзе-цюань-дао или Джит-кун-до - Брюс Ли придумал сам, хотя сам он называл это не "стилем", а "методом", так как это своего рода философия, методика, набор инструкций, применимый к любому виду единоборств, к банальной уличной драке, и даже вообще в жизни. Здесь Брюс Ли - основатель, т. е. поколение первое.

Его учитель Ип Ман - мастер Вин-Чунь, основатель собственной ветви этого стиля. Следовательно, здесь поколение будет второе.

Ну а если брать Вин-Чунь вообще, то его происхождение относится скорее к мифологии и легендам, здесь поколений будет много.