Стоит ли обновлять iPhone до iOS 9?

Обязательно стоит, но уже до 9.2.

Какое-то время обновлял всегда по воздуху Wi-Fi.

Потом получилось так, что телефон был подключен к Маку.

Обновился намного быстрей и никаких проблем не было.

То же стал делать и с планшетом.

Если есть, какие-то "баги", а они обязательно будут, обновляться нужно не одним из самых первых;-)