Сомневаешься — не делай! Или стоит всё таки попробовать? Вдруг получится?

Тут нет универсального ответа. Всё зависит от того, ЧТО ИМЕННО предстоит сделать. Если, к примеру, это хирург, который сомневается в том, что он сможет провести сложную операцию, или судья, который сомневается в том, какой вынести приговор, - то, наверно, лучше не делать. А если это какая-то простейшая житейская ситуация - ну, например, прокатиться на каком-то головокружительном аттракционе, или поменять место работы, или даже жениться, - то тут уж пятьдесят на пятьдесят. Потому что в таких простых ситуациях риск невелик, а зачастую и сама ситуация обратима: если что-то пошло не так, можно отыграть назад. Можно ещё вспомнить известное изречение "Лучше жалеть о том, что сделал, чем о том, чего не сделал"...