Слетают ( пропадают ) ли даты создания файлов со сменой винды ( windows )?

Если это пользовательский файл, тем более сохраненный на другом диске, все данные в нем, в том числе и дата создания, сохраняются без изменений. Если же вас интересуют файлы, создаваемые и прописываемые установщиком ос, им присваивается дата из файла образа.

ЗЫ. При желании вы сами можете изменить дату.