Почему «поехать на Якиманку» недостаточно…?

Да всё просто. Николай Павлович, брат Чехова, был талантливым художником, но ко времени написания письма был уже запойным пьяницей, который постоянно уходил из дома, болтался по кабакам и борделям. Когда трезвел, жалел о своей пропавшей жизни и винил всех вокруг.

А на Якиманке, в доме Клименкова, в то время жили Чеховы.

В этом отрывке из письма:

Чехов имеет в виду, что Николай часто уезжал из дома, говоря, что в доме плохо топят и холодно.

А вот тут:

он имеет в виду, что недостаточно вернуться домой (то есть к нормальной жизни), а через неделю снова поехать пить или к бабам. Нужно навсегда порвать с этой жизнью.

Так что во времена Чехова выражение "поехать на Якиманку" не значило ничего. Это было сказано для конкретного человека и по конкретному случаю. Жили бы Чеховы на Маросейке, то было бы сказано "поехать на Маросейку". И только.