Почему человека, когда он говорит «ни пуха, ни пера», его посылают к чёрту?

Обычно это выражение означает пожелание удачи. Это как бы напутствие человеку от сглаза. В английском языке есть аналог "Break the leg", что означает дословно "сломай ногу". Смысл посылать к черту, чтобы наоборот все получилось. Это попытка обмануть злых духов.

Т.е. как бы предполагается, что человек идет на охоту за чем-то, ну и "недоброжелатель" ему желает "ни пуха, ни пера", чтобы он с этой охоты ничего не принес (ни птицы, ни зверька какого-нибудь). Этого "недоброжелателя", соответственно и посылают... вежливо, к черту. Хотя, в принципе, можно и куда-нибудь еще послать, но традиция рекомендует именно "к черту".