По каким критериям можно оценить сложность вопроса?

Вряд ли тут возможен универсальный ответ. Как минимум потому, что вопросы - самой разной тематики.

Самое же главное - что все люди ещё более разные, чем тутошние вопросы. Ну ясен пень, что вопрос "как сделать салат с авокадо" и "как решить краевую задачу Коши" относятся к совершенно разным классам. Их даже нелепо сравнивать. И стопудово человек, способный сходу решить означенную задачу, вряд ли будет экспертом в салатах (обратное тоже верно).

Поэтому никаких "критериев вообще" нет и быть не может. Каждый сам для себя решает, какой вопрос простой и какой - сложный. По своим собственным критериям.