Нужно ли сразу требовать с работодателя деньги при увольнении?

Конечно с одной стороны важно сохранять нормальные отношения, но с другой стороны это ВАШИ заработанные деньги. Проблема их поиска для руководства - это его проблема. Ваша проблема - получить своё кровное. Представьте такой вариант развития событий: Через время фирма проводит процедуру банкротства, или ваш душка начальник увольняется, и на его место назначается жёсткий человек для подъёма фирмы. Вам в таком варианте развития событий уже НИЧЕГО не светит. Вам оно надо? А если ваш начальник и вправду такой человечный и понимающий, то ваше обращение в суд поймёт и воспримет нормально. Вы же не к нему в карман лезете. Так что смело обращайтесь в суд, и не забивайте себе голову сантиментами. Да, кстати, обращение в суд, это вообще и не конфликт даже, а разрешение трудового спора.

По закону работодатель много чего должен. Только на практике редко случается идеальное выполнение ТК РФ. Если Вы доверяете руководителю, готовы подождать некоторое время - зачем обострять ситуацию. Вспомнился анекдот про еврейского мальчика, когда учительница говорит"Дети, смотрите на небо и кричите"Бога не!" А еврейский мальчик стоит молча, говорит "Если там никого нет- зачем кричать, а если все-таки есть - зачем портить отношения??" Вот и я о том же: Зачем портить отношения? Тем более Вы знаете, что причины объективные, а не просто нежелание рассчитаться. Решать Вам, но на мой взгляд, лучше сохранить нормальные отношения.

Они обязаны вам все выплатить в день увольнения. Не знаю как в других странах, но по КЗОТу Украины - если они вам в день расчета не выплатили деньги, то через суд они за каждый просроченный день будут вам доплачивать средний заработок.

Вы можете у Генерального попросить написать расписку, в каком объеме он вам должен и в какие сроки обязуется выплатить. На расписке должна стоять подпись директора, и по возможности поставить печать организации. Так как вы увольняетесь, все может Вам "проститься". А с этой распиской хоть какая то возможность получить деньги.