Норм., что некот. песни стойко ассоциируются с людьми и моментами в жизни?

Ну конечно, нормально. Так обычно и бывает практически у всех. Особенно если песня наложилась на момент, когда вы переживали сильные эмоции ( не имеет значения, положительные они были или отрицательные).

Со мной постоянно такое происходит. Многие песни у меня ассоциируется с какими-либо людьми или событиями в жизни. И порой прям аж в сердце щемит от песен

Да, песни и музыка тоже входит в понятие "ассоциативный якорь"