На какие слабые места надавить, чтобы словесно «растоптать» человека?

Я против негатива. Но думаю, что выходить из такой ситуации лучше литературными фразами и показать, что вы можете сказать неприятные вещи, при этом не опускаясь на его глазах. Например, сейчас не слышу, чтобы кто-то называл кого-то бесстыжим.

Зацепить вопрос Ваших прошлых дружеских отношений с человеком, которого хотите оскорбить. Люди очень не любят чувствовать себя дураками, а дружба с недоброжелатем признак глупости высокой пробы. Сначала отпускаете относительно того, кого хотите оскорбить, самое грязное ругательство, а потом намекаете на то, что он дружит с любителями так выразиться в его адресс.